種類別検討：請求書・領収証

請求書（発行側）

弥生販売など専用ソフトで作成した請求書

杓子定規な原則論
郵送するものは紙で保存、ＰＤＦ送信するものはＰＤＦで保存することになります。
ソフトのデータそのものを電子帳簿保存法に従って保存していれば、そもそも個別の請求書は保存の必要はありません。
しかし、それが難しいことは［電子帳簿等保存］に書きました。

勝手に宥恕規定のような結論
紙郵送かＰＤＦ送信かに拘わらずどちらかに統一します。
郵送したものかＰＤＦ送信したものか、発送記録を調べなければわからない同じ様式の請求書を２通りのやり方で保存。
こんな非合理的なことを電子帳簿保存法は求めているのでしょうか。
税務調査官の利便性を考えても統一した方がいいのは明白です。

要件非適合なＰＤＦ保存でも税務調査官は問題にはしないと思います。
記事［電子取引とは］に書いたように請求書は国税庁の想定外の書類のようです。

なお、将来はＰＤＦ保存に統一する流れになると思います。
タイムスタンプ要件が緩和されれば一気に電子化が進むのでその方向に向かうはず。
国税庁が無料でタイムスタンプシステムを提供すればすむ話なのですが、利権が邪魔をしそう。

ワード・エクセルなど汎用ソフトで作成した請求書

発行するたびにＰＤＦ保存してください。
元のファイルのままだと再利用する時に前の内容に上書きしてしまうミスが多発します。

請求管理クラウドサービス

請求書の郵送も代行してくれるので便利ではあります。
電子帳簿保存法に準拠したタイムスタンプができるものもあります。
現在のネックは価格ですが、今後２年間のシェア争いによる値崩れに期待しています。

請求書（受取側）

紙は紙で保存、電子は電子で保存がいいと思います。
まとまっていないと不便ならば次のようにしてください。
紙＞電子　電子も印刷。ただし元の電子データも保存。
紙＜電子　紙もスキャン保存。ただし元の紙も保存。

領収証

諸経費領収書はもちろん紙保存。
「スキャンして会計ソフトに取り込んで省力化」は営業トークであり幻想です。

得意先、仕入先と領収書をやりとりするケースはほとんどなくなりましたが、電子で受け取ったら電子で保存です。